Il borgo nacque secondo il progetto ambizioso di Branda Castiglione che ne fu vescovo nel'400. Egli fu un uomo di grande cultura e ambasciatore della Chiesa nel Sacro Romano Impero e soprattutto in Ungheria. Seguendo il suo ideale di convergere le arti europee nel nucleo urbano, pittori e architetti toscani, veneti, boemi, francesi e ungheresi risposero al progetto, con tutto il loro talento. Bellissime statue di arte lombarda e senese ornano la Chiesa di Villa mentre si ammirano nel Palazzo Castiglione gli affreschi del pittore, di nascita umbra ma di bottega fiorentina, Masolino da Panicale, volti a rappresentare i soggetti religiosi secondo la filosofia umanista. Salendo sul colle troviamo la Collegiale di struttura architetturale franco tedesca, dove all'interno si ammirano gli affreschi di Masolino, del veneto Schiavo e del senese Vecchietta. Nelle vicinanze possiamo ancora ammirare opere di Masolino negli interni della Chiesa di San Giovanni o visitare nel Museo la collezione di oreficeria che appartenne all'idealista Vescovo.