Immersa nel Medioevo

Incastonato tra verdi colline, tra le quali spicca Monte Acuto, il borgo di Umbertide conserva ancora i tratti di città medievale fortificata. Centro della città è Piazza Matteotti, sulla quale affacciano molti palazzi storici come il Palazzo Comunale, già Palazzo Bourbon-Mavarelli, la quale costruzione risale ai primi anni del 1700. Al suo interno si possono ammirare le volte affrescate dal pittore perugino Montorsi e molte sculture. Importante è anche Piazza Fortebracci con l'imponente Mole della Rocca e il Teatro dei Riuniti. Il teatro è stato ricostruito nel 1808 sopra quello già esistente; la Rocca, di epoca medievale, venne ultimata nel 1389 e si tratta del simbolo della città: è costituita da una torre quadrata sul lato e di una torre alta 40 mt, la quale si trova davanti al fiume Reggia che anticamente scorreva sotto le mura. Si narra che, nel 1394, all'interno delle segrete della Rocca, vene rinchiuso il famoso comandante Braccio Fortebracci da Montone. Di fronte alla Rocca si erge l'imponente tempio ottagonale di Santa Maria della Reggia, 'la Collegiata', edificato della seconda metà del XVI secolo in onore della Vergine Maria, patrona della città. E' possibile percorrere un percorso, adatto al visitatore, che costeggia le mura del castello partendo da Piazza Mercato e giunge fino al Tevere. Al tempo ha anche resistito il bastione di difesa, ossia il Torrione di Porta Nuova, costruito nel 1408. Nei pressi del ponte che passa sopra il Tevere, anticamente vi era una diga, della quale si possono vedere i resti quando il fiume è in secca. Molto importante è anche la tappa a Piazza San Francesco, piazza più antica e più bella di Umbertide: anticamente era famosa per le botteghe dei fabbri che lavoravano per tutta l'Italia centrale. Su questa piazza si affacciano le chiese più antiche della città: Santa Croce, San Francesco, San Bernardino e l'ex convento di San Francesco con il suo stupendo chiostro. In fondo alla piazza troviamo la Porta della Caminella del 1613, la quale, a sud, chiudeva il baluardo di difesa.