Castellana Grotte è sita sull'altopiano calcareo della Terra dei Trulli e delle Grotte. E' conosciuta principalmente per le Grotte, un complesso carsico che attira migliaia di turisti ogni anno, scoperto nel 1938 dal professore Franco Anelli. La visita alle Grotte si snoda per 1,5 km, o, con l'itinerario più lungo, per 3 km, tra caverne e voragini. L'ingresso naturale è costituito da un'enorme voragine a cielo aperto, denominata la Grave. Sa qui si attraversano diversi massici rocciosi, ognuno con nomi particolari, ad esempio: la Caverna della Civetta, il Corridoio del Serpente e il Corridoio Rosso. In ogni punto possono essere osservati fenomeni naturali come la formazione della calcite. Passeggiando per la cittadina si incontrano diversi edifici di pregio come: - la chiesa di Caroseno, che custodisce tra le altre cose il dipinto della Madonna del Caroseno e tele del pittore castellanese Vincenzo Fato; - la torre dell'orologio in Piazza Nicola e Costa; - il Municipio, sito in un ex convento francescano accanto alla chiesa dedicata a Santa Maria Annunziata, il quale si presenta come un affascinante palazzo con un bellissimo chiostro; - la chiesa del Purgatorio, o di Santa Maria del Suffragio, risalente al settecento, la quale ospita alcuni dipinti di Vincenzo Fato; - in piazza Leone Magno sorge la chiesa madre di Castellana dedicata proprio a papa San Leone I Magno, compatrono della città; - la Torre Nuova, conosciuto come il castello, un bastione cilindrico del '400, che apparteneva alla cinta muraria difensiva. Sulla sommità una scultura dedicata a Maria da Castellana o La Castellana.